1905
Uma Harley-Davison vence uma corrida de 15 milhas em Chicago.

1906
Ampliação da fábrica e o lançamento do primeiro catálogo.

1907
Harley-Davidson Motor Company é oficialmente constituída em 17 de setembro. Já com 18 funcionários, a fábrica tem uma nova ampliação.

1908
Começa uma tradição: pela primeira vez a motocicleta é adquirida por um batalhão de polícia, o de Detroit.

1909
Introduzido o famoso motor V-twin que se tornou um ícone da marca com os cilindros em 45 graus.

1912
As primeiras exportações da companhia são feitas para o Japão.

1913
Criado o departamento de competições.

1914
As motos passam a ter o side-car como opção.

1917
Um terço da produção é destinada para as Forças Armadas, por causa da primeira guerra mundial. A empresa começa a vender bicicletas.

1918
Após o armistício, o soldado americano Roy Holtz, pilotando uma Harley, é o primeiro a entrar na Alemanha.

1920
A Harley-Davisdon já é a maior fabricante de motos do mundo, com 2 mil revendas em 67 países.

1931
Com a grande recessão, a maioria das fábricas são fechadas, restando apenas a Harley e a Indian, situação que se estenderia até 1953.

1935
Com apoio da Harley, nasce a indústria de motos no Japão, através da Sankyo Company of Japan, que fabricará a Rikuo.

1941
A produção de motos civis é suspensa para dedicação total às encomendas das Forças Armadas americanas, que entravam na II Guerra Mundial.

1945
Ao fim da II Guerra, a Herly tinha produzido 90 mil motos para os militares. A produção de motos civis é retomada em novembro.

1949
Garfo fontal hidráulico é introduzido no modelo Hydra-Glide.

1953
Enquanto a Harley comemora seus 50 anos com um logotipo especial, a Hendee Manufacturing, fabricante da moto Indian, deixa o mercado. A Harley seria a única fábrica de motos nos Estados Unidos pelos próximos 46 anos.

1956
Elvis Presley aparece com uma Harley Davidson KH na capa da edição de maio revista Enthusiast.

1969
O controle da Harley é adquiraido pelo conglomerado American Machine and Foundry Company (AMF), que coloca sua sigla junto da marca nas motos. A companhia passa a produzir motos leves.

1980
Um grupo de executivos da Harley recompra a companhia da AMF.

1983
Com a qualidade de suas motos caindo e a entrada das marcas japonesas no mercado de grandes motos dos EUA, com preços mais baixos, a companhia consegue que o governo estabeleça reserva de mercado, sobretaxando as motos importadas por cinco anos.

1987
Um ano antes do prazo, a Harley está recuperada e pede a suspensão da reserva de mercado e da sobretaxa aos concorrentes de fora.

1990
É lançado o modelo Fat Boy, sucesso de vendas e que viraria um novo símbolo da marca.

1992
Harley-Davidson compra parte minoritária da Buell Motorcycle Company, de motos esportivas.

1993
100 mil motociclistas participam da parada dos 90 anos da empresa em Milwaukee.

1998
Inaugurada a primeira fábrica fora dos Estados Unidos, em Manaus, Brasil.

2003
Harley chega ao cem anos com o lançamento da V-Road.